À New York, quatre destins s’entrecroisent . Excentrique et sans emploi stable, Warren s’occupe du chat d’un artiste incarcéré et tente, sans succès, de promouvoir son œuvre. Deb, étudiante en quête de sens, s’est réfugiée dans une thèse sur Virginia Woolf. Claire et Jason emménagent ensemble, un pas difficile pour elle, tandis que lui lutte pour briser sa carapace. Un carnet oublié, une commande Starbucks improbable, une demande en mariage… Pas de conte de fées, mais 21 chansons tendres et sincères racontent leur histoire avec poésie.